Fe3O4پیریمیدین-۵-اون با استفاده از نانو کاتالیزگر [d-3،۲]بررسی سنتز مشتقات جدید ۷-آریل-۶-سیانو پیریدو
۱-۳-۳ ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[۳،۲d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از:……………………………………………..۹
۱-۳-۳-۱ واکنشگر گرینیارد……………………………………………………………………………………………………………..۹
عنوان صفحه
۱-۳-۳-۲ استیل استون……………………………………………………………………………………………………………………۹
۱-۳-۳-۳ اتیل ۳-فنیل-۲-سیانو آکریلات………………………………………………………………………………………۱۰
۱-۳-۳-۴ سیکلو هپتانون………………………………………………………………………………………………………………۱۱
۱-۳-۳-۵ واکنش فریدلندر…………………………………………………………………………………………………………….۱۳
۱-۳-۳-۶ کاتالیزگر پتاسیم فلورید-آلومینا……………………………………………………………………………………….۱۴
۱-۳-۳-۷ کاتالیزگر سدیم لوریل سولفات………………………………………………………………………………………۱۵
۱-۳-۳-۸ چالکون………………………………………………………………………………………………………………………..۱۶
۱-۳-۳-۹ نانو کاتالیزگرFe3O4تثبیت شده با سیلیکا سولفونیک اسید…………………………………………………..۱۶
۱-۳-۳-۱۰ ۲-آمینو نیکوتینیک اسید……………………………………………………………………………………………….۱۸
۱-۳-۳-۱۱ ترشری بوتیل استو استات…………………………………………………………………………………………….۱۹
۱-۴ کاتالیزگرهای نانو…………………………………………………………………………………………………………………..۲۰
۱-۴-۱ مزایای کاتالیزگرهای نانو……………………………………………………………………………………………………۲۰
۱-۴-۲ آهن در کاتالیزگرهای نانو فلزی………………………………………………………………………………………….۲۱
۱-۴-۲-۱ کاتالیزگر نانو Fe3O4……………………………………………………………………………………………………..۲۲
۱-۴-۲-۲ سنتز کاتالیزگر نانو Fe3O4…………………………………………………………………………………………….۲۳
عنوان صفحه
فصل دوم: بحث و نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………۲۴
۲-۱ هدف تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………………….۲۵
۲-۲ روش تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………………….۲۶
۲-۲-۱ تهیه ۳-(۶-آمینو-۴-اکسـو-۲-تیوکسو-۴،۳،۲،۱-تترا هیدرو پیریمیدیــن-۵-ایل)-۳-اکسو پروپان
نیتریل (۶۱)…………………………………………………………………………………………………………………………..۲۶
۲-۲-۲ تهیه ۳-(۴-کلرو فنیل)-۱-فنیل-۴-فرمیل پیرازول (a64)……………………………………………………………۲۸
۲-۲-۳ تهیه ۷-(۴-فلوئـورو فنیل)-۵،۴-دی اکسو-۲-تیوکسو-۸،۵،۴،۳،۲،۱-هگزا هیدرو ﭘﯿﺮﯾـﺪو[۳،۲-d]
ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-۶-کربونیتریل (a62)……………………………………………………………………………………………..۳۰
۲-۲-۴ مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات ﭘﯿﺮﯾـﺪو[۳،۲-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ………………………………………………………۳۸
۲-۳ نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………………………….. ۴۲
۲-۴ پیشنهاد برای کارهای آینده…………………………………………………………………………………………………………۴۲
| برای دانلود متن کامل این پایان نامه به سایت jemo.ir مراجعه نمایید. |
فصل سوم: کارهای تجربی…………………………………………………………………………………………………………………۴۳
۳- کارهای تجربی……………………………………………………………………………………………………………………………۴۴
۳-۱ تکنیک های عمومی…………………………………………………………………………………………………………………..۴۴
۳-۲ تهیه ۳-(۶-آمینو-۴-اکسو-۲-تیوکسـو-۴،۳،۲،۱-تتراهیدروپیریمیدین-۵-ایل)-۳-اکسـوپروپان نیتریل
(۶۱)………………………………………………………………………………………………………………………………………..۴۴
عنوان صفحه
۳-۳ روش نمونه: تهیه ۳-(۴-کلرو فنیل)-۱-فنیل-۴-فرمیل پیرازول (a64)…………………………………………….۴۶
۳-۴ تهیه ۳-(۴-متیل فنیل)-۱-فنیل-۴-فرمیل پیرازول (b64)……………………………………………………………….۴۷
۳-۵ روش نمونه: تهیه ۷-(۴-فلوئورو فنیل)-۵،۴-دی اکســو-۲-تیو کسـو-۸،۵،۴،۳،۲،۱-هگـــزا هیدرو
ﭘﯿﺮﯾـﺪو[۳،۲-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-۶-کربونیتریل (a62)………………………………………………………………………….۴۸
۳-۶ تهیه ۷-(فوران-۲-ایل)-۵،۴-دی اکسو-۲-تیو کسو-۸،۵،۴،۳،۲،۱-هگزا هیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین
-۶-کربونیتریل (b62)……………………………………………………………………………………………………………….۴۹
۳-۷ تهیه ۵،۴-دی اکسو-۷-(تیوفن-۲-ایل)-۲-تیوکسو-۸،۵،۴،۳،۲،۱- هگزا هیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین
-۶-کربونیتریل (c62)………………………………………………………………………………………………………………۵۰
۳-۸ تهیه ۵،۴-دی اکسـو-۷-(پیریدین-۳-ایل)-۲-تیوکسـو-۸،۵،۴،۳،۲،۱- هگـزا هیدروپیریــدو]۳،۲-[d
پیریمیدین-۶-کربونیتریل (d62)……………………………………………………………………………………………….۵۱
۳-۹ تهیه ۷-(۲-هیدروکسی فنیل)-۵،۴-دی اکسو-۲-تیو کسو-۸،۵،۴،۳،۲،۱- هگزا هیدروپیریـدو]۳،۲-[d
پیریمیدین-۶-کربونیتریل (e62)………………………………………………………………………………………………..۵۲
۳-۱۰ تهیه ۵،۴-دی اکسو-۷-فنتیل-۲-تیو کسو-۸،۵،۴،۳،۲،۱- هگزا هیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-
کربونیتریل (f62)……………………………………………………………………………………………………………………..۵۳
۳-۱۱ تهیه ۷-]۳-(۴-کلرو فنیل)-۱-فنیل-H1-پیرازول-۴-ایل[-۵،۴-دی اکسو-۲-تیو کسو-۸،۵،۴،۳،۲،۱-
هگزا هیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (g62)………………………………………………………..۵۴
عنوان صفحه
۳-۱۲ تهیه ۷-]۳-(۴-متیل فنیل)-۱-فنیل-H1-پیرازول-۴-ایل[-۵،۴-دی اکسو-۲-تیو کسو-۸،۵،۴،۳،۲،۱-
هگزا هیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (h62)………………………………………………………..۵۴
فصل چهارم: طیف ها…………………………………………………………………………………………………………………….۵۶
طیف FT-IR 3-(6-آمینـو-۴-اکسو-۲-تیو کسـو-۴،۳،۲،۱-تتراهیـدروپیریمیدین-۵-ایل)-۳-اکسـوپروپان
نیتریل (۶۱)…………………………………………………………………………………………………………………………………..۵۷
طیف FT-IR 3-(4-کلرو فنیل)-۱-فنیل-۴-فرمیل پیرازول (a64)………………………………………………………..۵۸
طیف FT-IR 3-(4-متیل فنیل)-۱-فنیل-۴-فرمیل پیرازول (b64)…………………………………………………………۵۹
۷-(۴-فلوئورو فنیل)-۵،۴-دی اکسو-۲-تیوکسو-۸،۵،۴،۳،۲،۱-هگزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾـﺪو[۳،۲-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-۶-کربونیتریل (a62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..۶۰
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………۶۱
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..۶۳
۷-(فوران-۲-ایل)-۵،۴-دی اکسو-۲-تیوکسو-۸،۵،۴،۳،۲،۱-هگزاهیدروﭘﯿﺮﯾﺪو[۳،۲-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-۶-کربونیتریل(b62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..۶۵
عنوان صفحه
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………۶۶
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..۶۸
۵،۴-دی اکسـو-۷-(تیوفن-۲-ایل)-۲-تیوکسـو-۸،۵،۴،۳،۲،۱-هگـزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾــﺪو[۳،۲-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-۶-کربونیتریل (c62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..۶۹
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………۷۰
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..۷۲
۵،۴-دی اکسو-۷-(پیریدین-۳-ایل)-۲-تیو کسو-۸،۵،۴،۳،۲،۱-هگـزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾــﺪو[۳،۲-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-۶-کربونیتریل (d62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..۷۳
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………۷۴
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..۷۶
۷-(۲-هیدروکسی فنیل)-۵،۴-دی اکسو-۲-تیو کسو-۸،۵،۴،۳،۲،۱- هگزا هیدروپیریـدو]۳،۲-[d پیریمیدین-۶-کربونیتریل (e62)
FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………۷۷
H NMR1……………………………………………………………………………………………………………………………………….۷۸
C NMR13………………………………………………………………………………………………………………………………………۸۰
عنوان صفحه
۵،۴-دی اکسو-۷-فنتیل-۲-تیو کسو-۸،۵،۴،۳،۲،۱- هگزا هیدروپیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶- کربونیتریل (f62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..۸۱
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………۸۲
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..۸۴
۷-]۳-(۴-کلرو فنیل)-۱-فنیل-H1-پیرازول-۴-ایل[-۵،۴-دی اکسو-۲-تیو کسو-۸،۵،۴،۳،۲،۱- هگزاهیدرو
پیریدو]۳،۲-[dپیریمیدین-۶-کربونیتریل (g62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..۸۶
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………۸۷
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..۸۹
۷-]۳-(۴-متیل فنیل)-۱-فنیل-H1-پیرازول-۴-ایل[-۵،۴-دی اکسو-۲-تیو کسو-۸،۵،۴،۳،۲،۱-هگزا هیدرو پیریدو[۳،۲-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-۶-کربونیتریل (h62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..۹۱
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………۹۲
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..۹۴
مراجع……………………………………………………………………………………………………………………………………………۹۶
عنوان صفحه
ﺟﺪول ۲-۱ ﺗﻌﺪادی از آﻟﺪﻫﯿﺪﻫﺎی ﭘﯿﺮازوﻟﯽ ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه………………………………………………………………………….۳۰
ﺟﺪول ۲-۲ ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﺣﻼل در ﺑﺎزده ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ a62 در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ…………………………………………..۳۱
ﺟﺪول ۲-۳ ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ دﻣﺎ در ﺑﺎزده ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ a62 در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ………………………………………………۳۲
ﺟﺪول ۲-۴ ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮﻫﺎی ﻣﺨﺘﻠﻒ در ﺣﻼل DMF در ﺑﺎزده و زﻣﺎن ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐa62………………. ۳۲
ﺟﺪول ۲-۵ ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﻣﻘﺪار ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﻧﺎﻧﻮ Fe3O4 در ﺣﻼل دی ﻣﺘﯿﻞ ﻓﺮﻣﺎﻣﯿﺪ ﺑﺮ ﺑﺎزده و زﻣﺎن ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ
۶۲a…………………………………………………………………………………………………………………………..۳۳
ﺟﺪول ۲-۶ ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[۳،۲d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ ﺑﻬﯿﻨﻪ……………………………………………………………..۴۰
ﺷﮑﻞ ۱-۱ دﺳﺘﻪ ﺑﻨــــﺪی ﭘﯿﺮﯾﺪو[d]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾــﻦ ﻫﺎ ﺑﺮ اﺳﺎس ﻣﺤﻞ ﻗﺮارﮔﯿﺮی اﺗﻢ ﻧﯿﺘﺮوژن در ﺣﻠﻘـﻪ ی
ﭘﯿﺮﯾﺪﯾﻦ……………………………………………………………………………………………………………………………..۲
